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Les Azacalixarenes : une nouvelle famille de macrocycles (poly-)zwitterioniques

Les macrocycles azacalixarenes ont récemment démontré une versatilité hors norme permettant de façonner leur architecture (taille de cavité, propriétés optiques ou redox) et de les valoriser à travers des applications telles que la captation du CO2, la complexation du fullerène ou encore l’élaboration d’aimants moléculaires.

Dans cette publication, nous présentons pour la première fois la synthèse d’un macrocycle azacalix unique. Celui-ci comporte des unités 2,5-diaminobenzoquinone diimines pouvant être stabilisées soit sous forme canonique (non chargée) soit sous forme zwitterionique selon des paramètres donnés (solvant, substitution des azotes), une particularité mise en lumière via l’isolation de structures monocristallines de macrocycles d’envergure, constitués de quatre ou six membres. Cette nouvelle famille, dénommée azacalixquinarene, permet donc d’atteindre des entités macrocycliques poly-zwitterioniques sans précédent et laisse entrevoir des opportunités d’interactions supramoléculaires avec des analytes chargés.

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Ces travaux mêlant des aspects de chimie organique, de cristallographie, de spectroscopie et de chimie théorique résultent d’une collaboration entre le Spectropole de Marseille ainsi que les équipes du Pr. Denis Jacquemin (CEISAM, Université de Nantes) et du Dr. Olivier Siri au CINaM.

Reference
“Azacalixquinarenes : From Canonical to (Poly-)Zwitterionic Macrocycles”
S. Pascal, L. Lavaud, C. Azarias, A. Varlot, G. Canard, M. Giorgi, D. Jacquemin and O. Siri
The Journal of Organic Chemistry 2019, 84 (3), 1387-1397 (DOI : 10.1021/acs.joc.8b02847)