DyeChem

Responsable : Frédéric Fages

Présentation

Notre activité de recherche vise à concevoir et à synthétiser de nouveaux colorants organiques fonctionnels et à étudier leurs propriétés optiques / photophysiques en solution, dans les auto-assemblages supramoléculaires et à l'état solide.

Nos efforts portent sur la compréhension de la structure électronique et de la dynamique à l'état excité de systèmes dipolaires donneur-accepteur (D-A) et quadrupolaires (D-A-D). Nous nous concentrons sur l'étude des processus de transfert de charge (CT) intramoléculaires photo-induits se déroulant en solution et à l'état solide, mais également dans des environnements moins conventionnels tels que les métamatériaux hyperboliques. Les états CT singulet et triplet jouent un rôle important dans la séparation de charge dans les cellules solaires organiques, mais aussi dans les OLEDs et les lasers organiques solides.

Équipe Fages 1

Depuis plusieurs années, nous étudions de manière intensive des ligands hydroxychalcone et curcuminoïde contenant un atome de bore.

Les colorants curcuminoïde-BF2 représentent une classe unique de systèmes à conjugaison pi caractérisés par une absorption électronique intense et une fluorescence par excitation mono- ou biphotonique dans le proche infrarouge (> 700 nm) qui permet le marquage de cellules vivantes. En collaboration avec des groupes de renommée internationale, nous avons été les premiers à démontrer l'efficacité du TADF des colorants curcuminoïdes-BF2 et nous avons été en mesure de fabriquer des matériaux émetteurs proches infrarouges efficaces pour les OLED et les lasers fonctionnant en pompage optique. Ces matériaux ont été également incorporés en tant que matériaux donneurs dans des cellules solaires organiques à hétérojonction volumique.

Nous développons actuellement des méthodologies pour l'auto-assemblage de chromophores dans des architectures nanométriques photoactives et des stratégies de conception de molécules pi-conjuguées dotées de propriétés contrôlées par le spin électronique dans les états fondamental et excité.

 
 
 
Équipe Fages

Publications

2020

Exciton Interactions, Excimer Formation, and [2π+2π] Photodimerization in Nonconjugated Curcuminoid‐BF 2 Dimers

Manon Catherin, Olatz Uranga-Barandiaran, Arnaud Brosseau, Rémi Métivier, Gabriel Canard, Anthony d'Aléo, David Casanova, Frederic Castet, Elena Zaborova, Frédéric Fages

Chemistry - A European Journal 26:3818-3828 (2020)10.1002/chem.201905122

Optical spin-dependent beam separation in cyclic group symmetric metasurface

Yeon Ui Lee, Igor Ozerov, Frédéric Bedu, Ji Su Kim, Frédéric Fages, Jeong Weon Wu

Nanophotonics 9:3459-3471 (2020)10.1515/nanoph-2020-0160

Access to Fluorenones Using Benzocyclopentynone Surrogate as Partner for the [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction

Anne-Doriane Manick, Bruno Salgues, Jean-Luc Parrain, Elena Zaborova, Frédéric Fages, Muriel Amatore, Laurent Commeiras

Organic Letters 22:1894-1898 (2020)10.1021/acs.orglett.0c00235

2019

Influence of halogen substitution on aggregation-induced near infrared emission of borondifluoride complexes of 2′-hydroxychalcones

Anthony D’aléo, Andrés Saúl, Claudio Attaccalite, Frédéric Fages

Materials Chemistry Frontiers 3:86-92 (2019)10.1039/c8qm00478a

A solvent-free and vacuum-free melt-processing method to fabricate organic semiconducting layers with large crystal size for organic electronic applications

Jean-Charles Ribierre, Zhao Li, Xiao Liu, Emmanuelle Lacaze, Benoît Heinrich, Stéphane Méry, Piotr Sleczkowski, Yiming Xiao, Frédéric Lafolet, Daisuke Hashizume, Tetsuya Aoyama, Masanobu Uchiyama, Jeong Weon Wu, Elena Zaborova, Frédéric Fages, Anthony D’aléo, Fabrice Mathevet, Chihaya Adachi

Journal of Materials Chemistry C 7:3190-3198 (2019)10.1039/c8tc04834g

2018

Noncontact AFM and differential reflectance spectroscopy joint analyses of bis-pyrenyl thin films on bulk insulators: Relationship between structural and optical properties

Franck Bocquet, Laurent Nony, Franck Para, Philipda Luangprasert, Jean-Valère Naubron, Christian Loppacher, Thomas Leoni, Anthony Thomas, Alain Ranguis, Anthony d'Aléo, Frédéric Fages, Conrad Becker

Physical Review B: Condensed Matter and Materials Physics (1998-2015) 97 (2018)10.1103/physrevb.97.235434

High-efficiency electroluminescence and amplified spontaneous emission from a thermally activated delayed fluorescent near-infrared emitter

Dae-Hyeon Kim, Anthony D’aléo, Xian-Kai Chen, Atula Sandanayaka, Dandan Yao, Li Zhao, Takeshi Komino, Elena Zaborova, Gabriel Canard, Youichi Tsuchiya, Eunyoung Choi, Jeong Weon Wu, Frédéric Fages, Jean-Luc Brédas, Jean-Charles Ribierre, Chihaya Adachi

Nature Photonics 12:98-104 (2018)

Blue-Shifting Intramolecular Charge Transfer Emission by Nonlocal Effect of Hyperbolic Metamaterials

Kwang Jin Lee, Yeon Ui Lee, Frédéric Fages, Jean-Charles Ribierre, Jeong Weon Wu, Anthony D’aléo

Nano Letters 18:1476-1482 (2018)

Searching for new borondifluoride β -diketonate complexes with enhanced absorption/emission properties using ab initio tools

Miguel Ponce-Vargas, Bogdan Štefane, Elena Zaborova, Frédéric Fages, Anthony d'Aléo, Denis Jacquemin, Boris Le Guennic

Dyes and Pigments 155:59-67 (2018)10.1016/j.dyepig.2018.03.022

Optical properties of quadrupolar and bi-quadrupolar dyes: intra and inter chromophoric interactions

Olatz Uranga-Barandiaran, Manon Catherin, Elena Zaborova, Anthony D’aléo, Frédéric Fages, Frédéric Castet, David Casanova

Physical Chemistry Chemical Physics 20:24623-24632 (2018)10.1039/c8cp05048a

Near-Infrared Electroluminescence and Low Threshold Amplified Spontaneous Emission above 800 nm from a Thermally Activated Delayed Fluorescent Emitter

Hao Ye, Dae Hyeon Kim, Xiankai Chen, Atula Sandanayaka, Jong Uk Kim, Elena Zaborova, Gabriel Canard, Youichi Tsuchiya, Eun Young Choi, Jeong Weon Wu, Frédéric Fages, Jean-Luc Brédas, Anthony D’aléo, Jean-Charles Ribierre, Chihaya Adachi

Chemistry of Materials 30:6702-6710 (2018)10.1021/acs.chemmater.8b02247

2017

Synthesis of Bioinspired Curcuminoid Small Molecules for Solution-Processed Organic Solar Cells with High Open-Circuit Voltage

Florence Archet, Dandan Yao, Sylvain Chambon, Mamatimin Abbas, Anthony D’aléo, Gabriel Canard, Miguel Ponce-Vargas, Elena Zaborova, Boris Le Guennic, Guillaume Wantz, Frédéric Fages

ACS Energy Letters 2:1303-1307 (2017)10.1021/acsenergylett.7b00157

P-type semiconductor surfactant modified zinc oxide nanorods for hybrid bulk heterojunction solar cells

S. Ben Dkhil, M. Gaceur, W. Dachraoui, D. Hannani, S. Fall, F. Brunel, M. Wang, G. Poize, J. Mawyin, I. Shupyk, C. Martini, E. Shilova, F. Fages, T. Ishwara, J. Nelson, T. Watanabe, N. Yoshimoto, O. Margeat, C. Ackermann, J. Ackermann

Solar Energy Materials and Solar Cells 159:608-616 (2017)10.1016/j.solmat.2016.01.006

Influence of the electron donor groups on the optical and electrochemical properties of borondifluoride complexes of curcuminoid derivatives: a joint theoretical and experimental study

Gabriel Canard, Miguel Ponce-Vargas, Denis Jacquemin, Boris Le Guennic, Abdellah Felouat, Morgane Rivoal, Elena Zaborova, Anthony d'Aléo, Fréderic Fages

RSC Advances 7:10132-10142 (2017)10.1039/c6ra25436e

Boron difluoride hemicurcuminoid as an efficient far red to near-infrared emitter: toward OLEDs and laser dyes

A. d'Aléo, M. Sazzad, D. Kim, E. Choi, J. Wu, G. Canard, F. Fages, C. Ribierre, C. Adachi

Chemical Communications 53:7003-7006 (2017)10.1039/c7cc01786c

Adsorption and Growth of Bis-pyrene Molecular Layers on Au(111) Studied by STM

Tony Lelaidier, Thomas Leoni, Alain Ranguis, Anthony D’aléo, Frédéric Fages, Conrad Becker

Journal of Physical Chemistry C 121:7214-7220 (2017)10.1021/acs.jpcc.6b12354

Ethynylene-analogues of hemicurcuminoids: Synthesis and ground- and excited properties of their boron difluoride complexes

B. Štefane, F. Požgan, E. Kim, E. Choi, J.-C. Ribierre, J.W. Wu, Miguel-Armando Ponce-Vargas, Boris Le Guennic, D. Jacquemin, G. Canard, E. Zaborova, F. Fages, A. d'Aléo

Dyes and Pigments 141:38-47 (2017)10.1016/j.dyepig.2017.02.005

2016

Boron Difluoride Curcuminoid Fluorophores with Enhanced Two-Photon Excited Fluorescence Emission and Versatile Living-Cell Imaging Properties

Kenji Kamada, Tomotaka Namikawa, Sébastien Sénatore, Cedric Matthews, Pierre-François Lenne, Olivier Maury, Chantal Andraud, Miguel Ponce-Vargas, Boris Le Guennic, Denis Jacquemin, Peter Agbo, Dahlia D. An, Stacey S. Gauny, Xin Liu, Rebecca J. Abergel, Frédéric Fages, Anthony d'Aléo

Chemistry - A European Journal 22:5219-5232 (2016)10.1002/chem.201504903

Borondifluoride complexes of hemicurcuminoids as bio-inspired push–pull dyes for bioimaging

Eunsun Kim, Abdellah Felouat, Elena Zaborova, Jean-Charles Ribierre, Jeong Weon Wu, Sébastien Sénatore, Cedric Matthews, Pierre-François Lenne, C. Baffert, Artak Karapetyan, Michel Giorgi, Denis Jacquemin, Miguel-Armando Ponce-Vargas, Boris Le Guennic, Fréderic Fages, Anthony d'Aléo

Organic and Biomolecular Chemistry 14:1311-1324 (2016)10.1039/C5OB02295A

Cover Picture: Theoretical and Experimental Study on Boron β-Diketonate Complexes with Intense Two-Photon-Induced Fluorescence in Solution and in the Solid State (ChemPhysChem 14/2016)

Pierre-Henri Lanoe, Bastien Mettra, Yuan Yuan Liao, Nathalie Calin, Anthony d'Aléo, Tomotaka Namikawa, Kenji Kamada, Frédéric Fages, Cyrille Monnereau, Chantal Andraud

ChemPhysChem 17:2105-2105 (2016)10.1002/cphc.201600611

Theoretical and Experimental Study on Boron β-Diketonate Complexes with Intense Two-Photon-Induced Fluorescence in Solution and in the Solid State

Pierre-Henri Lanoë, Bastien Mettra, Yuan Yuan Liao, Nathalie Calin, Anthony d'Aléo, Tomotaka Namikawa, Kenji Kamada, Fréderic Fagès, Cyrille Monnereau, Chantal Andraud

ChemPhysChem 17:2107 (2016)10.1002/cphc.201600178

Electronic energy and electron transfer processes in photoexcited donor-acceptor dyad and triad molecular systems based on triphenylene and perylene diimide units

K. J. Lee, J. H. Woo, E. Kim, Y. Xiao, X. Su, L. M. Mazur, A. -J. Attias, F. Fages, O. Cregut, A. Barsella, F. Mathevet, L. Mager, J. W. Wu, A. d'Aléo, J. -C. Ribierre

Physical Chemistry Chemical Physics 18:7875-7887 (2016)10.1039/c5cp06279a

Structure\textendashcharge transfer property relationship in self-assembled discotic liquid-crystalline donor\textendashacceptor dyad and triad thin films

Kwang Jin Lee, Jae Heun Woo, Yiming Xiao, Eunsun Kim, Leszek Mateusz Mazur, David Kreher, André-Jean Attias, Katarzyna Matczyszyn, Marek Samoc, Beno\ⁱt Heinrich, Stéphane Méry, Frédéric Fages, Loic Mager, Anthony d'Aléo, Jeong Weon Wu, Fabrice Mathevet, Pascal André, Jean-Charles Ribierre

RSC Advances 6:57811-57819 (2016)10.1039/C6RA08039A

Optical and morphological properties of thin films of bis-pyrenyl pi-conjugated molecules

Tony Lelaidier, Tobias Luenskens, Alexander Weber, Thomas Leoni, Alain Ranguis, Anthony d'Aléo, Fréderic Fages, Aras Kartouzian, Conrad Becker, Ulrich Heiz

Physical Chemistry Chemical Physics 18:5299-5305 (2016)10.1039/c5cp06011g

Cation-dependent structural diversity of zinc(II), calcium(II) mono- and binuclear complexes of aryl-imidazo-1,10-phenanthroline derivatives

Yulia Sotnikova, Elena Lukovskaya, Alla Bobylyova, Yury Fedorov, Valentin Novikov, Alexander Peregudov, Aleksander Anisimov, Anthony d'Aléo, Fréderic Fages, Olga Fedorova

Inorganica Chimica Acta 445:103-109 (2016)10.1016/j.ica.2016.02.029

Financement

Physique et nano-micro Ingénierie pour le Vivant 1

  • Projet AMidex TASC (Triplet-generating organic acceptor semiconductors for organic photovoltaics)

Collaborations

National

  • Prof. Frédéric Castet, Bordeaux
  • Dr. Boris Le Guennic, Rennes
  • Prof. Denis Jacquemin, Nantes
  • Dr. Chantal Andraud, Dr. Olivier Maury, Dr. Cyril Monnereau, ENS Lyon

 

International

  • Dr. David Casanova, Donostia International Physics Center (Spain)
  • Dr. Kenji Kamada, AIST Osaka (Japan)
  • Prof. Jeong Weon Wu, Ewha Womans University, Seoul (South Korea)
  • Prof. Chihaya Adachi, Kyushu University, Fukuoka (Japan)
  • Prof. Jean-Charles Ribierre, Zhejiang University, Hangzhou (China)
  • Prof. Jean-Luc Brédas, Giorgia Tech (USA)

Liens utiles

  • GDR “Photo Électro Stimulation” (PES), GDR 2036 CNRS

    Période : 01/01/2018 – 31/12/2022
    Directeur du GDR  : Pr Fabien Miomandre (mioman@ppsm.ens-cachan.fr)