Soutenance de thèse

Titre : Vers le visible et au-delà : synthèse et étude de complexes de coordination diamino-benzoquinonediimine et de colorants amino-phénazine

Résumé :

Le développement de colorants du proche infrarouge (PIR) est au cœur de nombreux défis scientifiques actuels, principalement du fait de nombreuses applications en optoélectronique moléculaire et en biophotonique. Le développement de nouvelles stratégies d’accès aux colorants efficaces dans le PIR via des protocoles simples représente un enjeu important et doit également impliquer des propriétés adéquates en termes de solubilité, de (photo)stabilité élevée et de possibilité d’adaptation des structures. La chimie de coordination se présente comme un outil de choix au potentiel innovant et inexploré permettant de tirer profit de ligands non-innocents dans la construction de systèmes conjugués planaires et pi-étendus pouvant atteindre le domaine du PIR. La première partie de ce manuscrit de thèse est centrée sur la chimie fascinante des 2,5-diamino-1,4-benzoquinonediimines (DABQDI), une classe méconnue de ligands bis-chélateurs qui est particulièrement bien adaptée à l’élaboration de chromophores de coordination. Le potentiel d’un DABQDI prometteur C-substitué en position central a été exploré en tant que ligand pour la synthèse d’oligomères de coordination du Pd(II) et du Pt(II) et en tant que synthon pour le développement de nouveaux chromophores hétérocycliques. La deuxième partie de ce manuscrit est consacrée à l’ingénierie moléculaire des colorants amino-phénazines neutres et amino-phénaziniums cationiques. Malgré la longue histoire de leur utilisation comme colorant industriel, la synthèse des phenazines est encore peu diversifiée. Cependant, leurs propriétés uniques d’absorption et d’émission les rendent intéressantes pour des applications biomédicales, justifiant la recherche de nouvelles voies d’accès à ces colorants. En explorant la chimie du DABQDI, nous avons découvert et développé une nouvelle stratégie pour accéder aux amino-phénazines N- et C-substituées via un protocole simple et nous avons étudié les relations structure-propriétés de ces dérivés neutres ou cationiques possédant des propriétés optiques respectivement localisées dans le visible et le proche infrarouge. Enfin, nous avons montré la possibilité de fonctionnaliser des fluorophores amino-phénaziniums afin d’ajuster leurs propriétés optiques pour les utiliser en tant que marqueurs des mitochondries.

Composition du jury

Mme. Stéphanie DUROT  – Maîtresse de conférences à Université de Strasbourg  – Rapportrice

Mr. Ally AUKAULOO  – Professeur à l’Université de Paris-Saclay                         Rapporteur

Mme. Magali GARY-BOBO  – CR CNRS à l’Université de Montpellier                           Examinatrice

Mr. Didier GIGMES –  DR CNRS à l’Université d’Aix-Marseille                                       Président du jury

Mr. Simon PASCAL  – CR CNRS à l’Université d’Aix-Marseille                                     Co-directeur de thèse

Mr. Olivier SIRI  – DR CNRS à l’Université d’Aix-Marseille  – Directeur de thèse